創立於1887年的台南女學，經過幾位英國女宣教師用心的經營，愈來愈有口碑，招生的情況漸入佳境。在盧仁愛校長任內時，新建的兩層樓校舍於1923年完工落成，校名正式改成「台南長老教女學校」。隨著學校的遷址擴建，在學制也重新規劃，分為預科和本科，學生人數日漸增加，校務可說蒸蒸日上。
接棒治理女學校
在此同時，英國長老教會決定增派教育宣教師來台協助女學的事工，於是吳瓅志姑娘（Ms. Jessie W. Galt）於1922年時受派來到台南。吳姑娘擁有當時女性少有的大學學位，和盧仁愛姑娘一樣是有教學經驗的教育工作者。她的專業能力使得學校的師資陣容更加堅強，因而逐步地把學程從小學程度提高到中學教育。這所學校不論在師資、學校設備或是課程規劃上，都力求符合當時的教育法令對於私立學校的規定。六年之後，盧校長將校長的棒子交給吳姑娘，由她負起長老教女學校的領導工作。
在吳姑娘掌舵下的長女穩定地發展，並且得到政府正式認可，是一所具有高等女學校程度的學校。在學術訓練和宗教教育之外，長女的音樂教育更是受到肯定，享有很好的聲譽，曾經在中南部各城市，像是台中、彰化、嘉義、高雄和屏東等地，舉辦學生音樂會。另外，由長女學生組成的聖歌隊，也定期在台南東門教會的主日禮拜中獻詩，由吳校長和杜雪雲姑娘輪流指揮。這樣一所學校，不只教育年輕的基督徒女子，也吸引了一般家庭的父母，將女兒送來長女接受教育。在吳校長心中，長女一直是耶穌基督福音的見證，為了「培養學生美麗、整齊、刻苦、負責的精神」，成為社會的中堅。而長女校友在社會和家庭中優秀的表現，也具體實踐了長女的教育精神。
神社參拜是難題
可是到了1935年前後，日本政府開始積極地推動皇民化運動。此時，到神社參拜被列為私立學校是否能夠得到政府認可的立案資格之一，這種情況使得教會所創辦的學校面臨前所未有的難題。如果得不到政府認可，長女學生就失去升學的資格和機會。但是，站在信仰的立場，一所教會學校怎麼能夠到神社參拜？如何才能夠兼顧學校發展和基督信仰的理念，著實是吳校長和董事會無法規避的棘手難題。隨著軍國政府不斷地施加壓力，為了解決立案的困境，為學校和學生謀求最大的利益，吳校長只得辭職，隨後改聘日人擔任長女校長，這個難題才得以解套。
辭職之後，吳姑娘決定返回英國，雖然她不再擔任海外宣教師，卻仍然將她的管理才能獻給上帝使用，自1938年起在英國長老教會的女宣道會擔任幹事。她的智慧和協調能力在這個職位上發揮得宜，受到肯定。在二戰末期，當戰事愈來愈激烈之際，在某次的空襲中，位於倫敦的英國長老教會總會事務所也難以倖免，遭到炸彈轟炸，建築物局部毀損。後來，救援人員憑著吳姑娘的一頭紅髮找到她，將她從辦公室的瓦礫堆中拉出來。在這次生死交關的事件中，她如同走過死蔭幽谷般，幸好蒙上帝的看顧保守，奇妙地保住了生命，並且勇敢地繼續在女宣道會中盡心服事。
真情流露基督愛
在吳姑娘擔任校長期間進入長女擔任教師的劉主安先生，初入學校那年發生了一件事，令他對吳校長留下非常深刻的印象。有一天，劉先生班上某位學生在夜間於家中病逝。隔天一早，吳校長便邀請劉先生一同到這位學生家中致哀。由於這位學生過世前常常咯血，極有可能罹患了肺部的傳染疾病，因此有同事提醒劉先生去到喪家時最好不要太靠近屍體。
當他們到達喪家時，沒想到吳校長竟然毫不猶豫地直接走到這位過世的學生身邊，甚至還哀憐地撫摸著她的臉龐，憐惜之情真誠地流露出來。這幅景象令劉先生驚訝不已，卻也讓他真實地感受到在吳校長心中充滿了基督的博愛精神。在這個瞬間，劉先生在心中立下願望，希望自己要長長久久在這所學校工作，因為這裡有上帝的愛，工作起來一定喜樂無比。後來劉先生在長女服務了44個年頭之久，還擔任過這所學校的校長。
回憶在台點滴
吳姑娘在台灣服事了差不多14年，除了長女的校務工作之外，生活上也有點點滴滴的回憶。她曾經提及回到英國之後，常常回想起長女的「戶外教學」，也就是每學期的師生旅行。有一次，她和長女老師帶著最高年級的學生去到阿里山旅行，在山上看到參天的神木和優美的風景，在冷冽的空氣中觀看上帝創造的大自然，心中讚嘆不已。旅行途中有一段路程非常不好走，在沒有人行路徑的路段，她們必須沿著小火車的鐵軌前行，才能爬上更高的山嶺。一路上她們穿過潮濕黑暗的火車隧道，小心翼翼地踩著枕木前行才能跨越深谷，到達對面，而鐵軌下方的山谷看起來很可怕，不小心跌落的話恐怕會沒命。幸好大家互相加油打氣，終於平安地完成旅程。這種令人頭皮發麻發涼的經驗實在很特別，也難怪吳姑娘的印象這麼深刻。
吳姑娘把她的才能獻給上帝使用，她的教育專業發揮在長老教女學校，在她的領導之下，學校一直維持優良的校譽，學生的人格養成和能力都同受肯定。「吃到長女水，無肥也要媠。」這句俗話是最佳的說明。
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